כבר בגיל 3 הכישרון של בריטני התפרץ והיא החלה להופיע בהזדמנויות שנקרו בפניה. בגיל 5 היא שרה את "What Child Is This" בטקס סיום השנה בגן שלה.

בריטני בת ה-10 שרה על במת תוכנית הכשרונות "Star Search" את השיר "Love Can Bulid a Bridge"

את האודישן הראשון ל"מועדון מיקי מאוס" של דיסני היא לא עברה בגלל גילה הצעיר. בפעם השניה, ב-1992 היא התקבלה לתוכנית הילדים הפופולרית וחלקה זמן מסך בין היתר עם כריסטינה אגילרה, ריאן גוסלינג וג'סטין טימברלייק.

אחרי ההצלחה והניסיון לצרף אותה ללהקת הבנות Innosense, מהר מאוד הבינה לין איירן ספירס שהבת שלה מוכשרת מדי מכדי להיות צלע אחת מחמש. בעידודה, בריטני שלחה קלטת ל"ג'ייב רקורדס" שהחליטו להחתים אותה על חוזה.

ב-1998 הנערה בת ה-16 עם הקול הייחודי כובשת בסערה את עולם הפופ. הסינגל הראשון שלה אי פעם "...Baby One More Time", שובר שיאים. על אף הביקורות החלוקות, הוא מגיע למקום הראשון בכל מצעד שנכנס אליו - הבולט בהם הוא הבילבורד הוט 100.